1) Планшет необходим! Особенно в Painter'е. Рисовать мышью и по кривым Безье - я пробовала, реально, но мучительно.
2) Есть уроки, есть (в Сети) отличная книга "Painter X. Это великолепно!" Пендарвиса. Очень рекомендую почитать.
3) Имхо, авто/портрет вообще не есть самоцель творчества. Рисовать надо все, а особенно то, что в реальности встретить невозможно. Со всем остальным прекрасно справляется художественное фото :) Но для примера:

Понятно))) А какой лучше планшет? Хотя бы для попробовать, может я еще с ним не срисуюсь
Книжка бесплатная? Ее можно скачать?
Рисунок супер!

Планшет - только фирмы Wacom, чтобы сразу привыкать к качественному инструменту. Для новичка подойдет любая модель серии Bamboo.
Информацию о приобретении книги смотрите в ЛС

Юзаю WACOM Bamboo A6 (MTE-450/K-RU) Могу посоветовать именно его!